martes, 3 de septiembre de 2013

Ácidos Carboxílicos


Propiedades Físicas:



Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y , tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. El ácido aromático más simple, el benzoico, contiene demasiados átomos de carbono como para tener una solubilidad apreciable en agua.
Los ácidos carboxílicos son solubles en solventes menos polares, tales como éter, alcohol, benceno, etc. Los ácidos carboxílicos hierven a temperaturas aún más altas que los alcoholes. Estos puntos de ebullición tan elevados se deben a que un par de moléculas del ácido carboxílico se mantinen unidas no por un puente de hidrógeno sino por dos.
.

Propiedades Químicas:

el comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.
 Los ácidos carboxílicos pueden ser desprotonados para formar aniones, los cuales son buenos nucleófilos en las reacciones SN2. Los ácidos carboxílicos experimentan ataques nucleófilos en su grupo carbonilo.
Las reacciones de los ácidos carboxílicos pueden agruparse en: sustitución, descarboxilación, desprotonación, reducción y sustitución nucleófila en el acilo.

Nomenclatura - Acidos Carboxílicos




Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.´





Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.





Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en 
-carboxílico.









USOS O APLICACIONES


Además se usan como antitranspirantes y como neutralizantes, tambien para fabricar detergentes biodegradables, lubricantes y espesantes para pinturas. El ácido esteárico se emplea para combinar caucho o hule con otras sustancias, como pigmentos u otros materiales que controlen la flexibilidad de los productos derivados del caucho; también se usa en la polimerización de estireno y butadieno para hacer caucho artificial. Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se encuentran la flotación de menas y la fabricación de desinfectantes, secadores de barniz y estabilizadores de calor para las resinas de vinilo. Los ácidos grasos se utilizan también en productos plásticos, como los recubrimientos para madera y metal, y en los automóviles, desde el alojamiento del filtro de aire hasta la tapicería.







BENEFICIOS PARA LA SALUD

Los ácidos carboxílicos a partir de cuatro carbonos son conocidos como los ácidos grasos. Los ácidos grasos son constituyentes de los Triacilglicéridos y fosfolípidos. Industrialmente el ácido fórmico; y el ácido acético que forma el vinagre.
1. Los ácidos carboxílicos pueden ser saturados o insaturados y como tales son parte de muchos alimentos: leche, mantequilla, carnes de cerdo.
2. Los ácidos carboxílicos presentes en los alimentos proveen energía al ser catabolizados mediante el proceso de oxidación de ácidos grasos.
También son almacenados en las celulas adiposas como triacilglicéridos, tejido de reserva para su uso posterior por el cuerpo humano. En momentos de ayuna prolongada se utilizan las reservas de grasas del organismo.
3. Los ácidos carboxílicos (ácidos grasos) son constituyentes de los triacilglicéridos (ésteres de glicerol) y de los fosfolípidos y como tales constituyentes de membranas celulares en los tejidos nerviosos y células en general.
4. Los ácidos carboxílicos forman parte de moléculas de gran importancia para la célula como los aminoácidos y todos los ácidos que forman parte del Ciclo de Krebs.
5. Hay algunos ácidos carboxílicos esenciales que son el ácido linoleíco.linolénico y araquidónico.


RIESGOS PARA LA SALUD


En personas sensibles se pueden producir reacciones alérgicas. En estos casos se desaconseja el consumo de alimentos que pueden contener ácido benzoico.
Especialmente si se ha detectado una sensibilidad al ácido  acetilsalicílico hay que tener cuidado. En combinación con ácido ascórbico (E300), se puede formar benceno, un hidrocarburo altamente cancerígeno. También la presencia de E220 (dióxido de azufre y sus derivados), colorantes artificiales diazoicos, ácido salicílico, etc.,pueden aumentar los riesgos.
No se deben dar alimentos con contenido en ácido benzoico a las mascotas. Ya en pequeñas dosis puede resultar letal para los gatos.
Actualmente se intenta sustituir el ácido benzoico y sus derivados por conservantes menos peligrosos.





bibliografia


http://acidoscarboxilicosporchristiande11a.blogspot.com/p/usos-o-aplicaciones.html

http://quimicaparatodos.blogcindario.com/2009/09/00068-los-acidos-carboxilicos.html

http://www.quimicaorganica.org/acidos-carboxilicos/201-nomenclatura-acidos-carboxilicos.html

http://usoscompuestosorganicos.blogspot.com/2012/06/acidos-carboxilicos-los-acidos.html




lunes, 12 de agosto de 2013

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHIDOS


Propiedades físicas
  • La doble unión del grupo carbonilo son en parte covalentes y en parte iónicas dado que el grupo carbonilo está polarizado debido al fenómeno de resonancia.
  • Los aldehídos con hidrógeno sobre un carbono sp³ en posición alfa al grupo carbonilo presentan isomería tautomérica. Los aldehídos se obtienen de la deshidratación de un alcohol primario, se deshidratan con permanganato de potasio la reacción tiene que ser débil , las cetonas también se obtienen de la dehidratación de un alcohol , pero estas se obtienen de un alcohol secundario e igualmente son deshidratados como permanganato de potasio y se obtienen con una reacción débil , si la reacción del alcohol es fuerte el resultado será un ácido carboxílico  
  •  Propiedades Químicas:
    Los aldehídos tienen buena reactividad. Presentan reacciones de adición, sustitución y condensación.
    De adición:
    Adición de Hidrógeno:

    Adición de Oxígeno:

    Reducción del Nitrato de plata (AgNO3) amoniacal ( Reactivo de Tollens).
    La plata en medio amoniacal es reducida por el aldehído. Esto se verifica por la aparición de un precipitado de plata llamado espejo de plata en el fondo del tubo d ensayo.
    En primer lugar se forma hidróxido de plata.
    AgNO3 +  NH4OH   →   NH4NO3 +  AgOH
    Posteriormente la plata es reducida hasta formar el espejo de plata.

    Reducción del Licor de Fehling:
    El licor de Fehling está conformado de dos partes.
    I)   Una solución de CuSO4
    II) NaOH y Tartrato doble de Na y K.
    Al reunir ambas soluciones se forma hidróxido cúprico:
    CuSO4 +   2 NaOH   →   Na2SO4 +   Cu(OH)2
    Este hidróxido con el tartrato, forma un complejo de color azul intenso. Cuando a esta mezcla se le agrega un aldehído, y se la somete al calor, el cobre de valencia II se reducirá a cobre de valencia I. el aldehído se oxidará como en el caso anterior formando un ácido orgánico. La reducción del cobre se evidencia por la aparición de un precipitado rojo de óxido cuproso.

    Sustitución con halógenos:
    Los aldehídos reaccionan con el cloro dando cloruros de ácidos por sustitución del hidrógeno del grupo carbonilo.

    Aldolización:
    Esta dentro de las reacciones de condensación.
    Se da cuando dos moléculas de aldehído se unen bajo ciertas condiciones como la presencia de hidróxidos o carbonatos alcalinos.
    Al unirse se forma una molécula que tiene una función alcohol y otra función aldehído en la misma molécula.

    A este compuesto también se lo llama aldol por la combinación entre un alcohol y un aldehído.
    Reacción indicadora de la presencia de aldehídos:
    El reactivo llamado de Schiff es una solución de fucsina (colorante rojo violáceo). Este reactivo se puede decolorar con ciertos reactivos como el SO2 hasta volverlo incoloro. Pero cuando se le agrega una solución que contenga aldehído, el reactivo vuelve a tomar su color rojo violáceo.
    Los aldehídos tienen la capacidad de adicionar a su molécula al SO2y de esta manera dejar libre a la fucsina del reactivo que le provoco su decoloración.


     CETONAS


     Propiedades Físicas
    Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.









    Propiedades Químicas
    Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición nucleofílica.
    Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al (reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.



     GRAFICAS DE CETONAS






     GRAFICAS DE LOS ALDEHIDOS











     USOS INDUSTRIALES CETONAS



     Las cetonas son usadas en varios aspectos de la vida diaria, pero la más común y usada es la ACETONA,
    lo creamos o no, las cetonas se encuentra en una gran variedad de materiales en la que nosotros no nos damos cuenta ni si quiera de que estamos sobre ellas.
    Algunos ejemplos de los usos de las cetonas son las siguientes:

    .- Fibras Sintéticas (Mayormente utilizada en el interior de los automóviles de gama alta)

    .-Solventes Industriales (Como el Thiner y la ACETONA)

    .-Aditivos para plásticos (Thiner)

    .-Fabricación de catalizadores

    .-Fabricación de saborizantes y fragancias

    .-Síntesis de medicamentos

    .-Síntesis de vitaminas

    .-Aplicación en cosméticos

    ..Adhesivos en base de poliuretano



    USOS INDUSTRIALES EN LOS ALDEHIDOS


     (1) Los usos principales de los aldehidos son: la fabricación de resinas, plásticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias.

    2) Los dos efectos más importantes de los aldehidos son: narcotizantes e irritantes.

    3) El glutaraldehido se usa como: desinfectante en frío (Instrunet®) y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alérgicas.
    4) El formaldehido se usa en:
    a) Fabricación de plásticos y resinas.
    b) Industria fotográfica, explosivos y colorantes
    c) Como antiséptico y preservador.

    5) Los principales efectos del formaldehido son: irritación de las vías respiratorias y ojos y dermatitis (las resinas). El NIOSH lo ha propuesto como potencialmente cancerígeno (ca. nasal en ratas).
    6) En los RPA para puestos de trabajo con exposición a formaldehido, se descartarán: personas con alteraciones respiratorias y cutáneas.
    7) El furfural se usa como:
    a) Fabricación de plásticos.
    b) Como herbicida, fungicida y pesticida.
    c) Acelerador en la vulcanización.

    8) Los efectos nocivos del furfural son, fundamentalmente: irritativos respiratorios, dérmicos y oculares (a temperatura ambiente, presenta un riesgo limitado de toxicidad).
    9) El aldehido vanílico (vainilla) se usa en: industria de alimentación y perfumería.
    10) El principal riesgo de la vainilla es: la dermatitis que produce en los trabajadores que la cultivan (en algunos países está considerada como enfermedad profesional).


     BENEFICIOS PARA SALUD DE  CETONAS




     La Cetona de Frambuesa de ayuda a adelgazar y quemargrasas.

    Propiedades Cetona de frambuesa:
    Raspberry Ketone contiene los ingredientes naturales más efectivos para la pérdida de peso del mercado ya que contiene Cetona de Frambuesa 500 mg y Te verde, último grito para impulsar tu salud. Cetona de frambuesa, Raspberry Ketone. Entre las muchas ventajas que ofrece, destacan:
    Ayuda a tu metabolismo a quemar grasas de manera más efectiva.
    Actua como supresor del apetito de manera natural incrementando tus posibilidades de pérdida de peso.
    Contiene antioxidantes y minerales
    Incrementa la elasticidad de la piel
    Ayuda a ralentizar el proceso de envejecimiento


    MALEFICIOS PARA LA SALUD DE CETONAS



     SUSTANCIAS POTENCIALMENTE CONTAMINANTES
    • Compuestos orgánicos alifáticos o aromáticos: alcanos, alcoholes, cetonas, ésteres, benceno (en desuso) y tolueno. Se utilizan como medio de reacción, disolventes de extracción de principios activos y en las etapas de aislamiento y purificación de productos finales e intermedios. En menor cantidad se usan como materias de partida para síntesis química.




     BENEFICIOS PARA LA SALUD DE ALDEHIDOS



    Los frijoles negros proporcionan una gran cantidad de molibdeno. El molibdeno es un oligoelemento que desempeña un papel esencial en la salud humana. Este es necesario para formar y activar varias enzimas importantes en la desintoxicación del cuerpo humano, incluyendo aldehído oxidasa y sulfito oxidasa.
    El aldehído oxidasa neutraliza el acetaldehído, el cual tiene propiedades cancerígenas. El sulfito oxidasa convierte los sulfitos (potencialmente dañinos) en sulfatos (inofensivos).

    Los sulfitos potencialmente dañinos entran en el cuerpo a través de alimentos que utilizan conservantes y bebidas alcohólicas.


     MALEFIOS PARA LA SALUD DE ALDEHIDOS



     “Se sabía que el aceite a temperatura de fritura emite aldehídos que contaminan la atmósfera y que se pueden inhalar, así que decidimos investigar si estos compuestos todavía permanecen en el aceite después de calentarlo y efectivamente, así es”, señala a SINC María Dolores Guillén, profesora del Departamento de Farmacia y Tecnología de los Alimentos de la UPV.


     ESTRUCTURA DE LOS ALDEHIDOS

    Sus nombres provienen de los hidrocarburos de los que proceden, pero con la terminación "-al".

      butanal

     Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial". 

    butanodial


     Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales

      3-formilpentanodial
      ácido 3-formilpentanodioico


     ESTRUCTURA DE LAS CETONAS


    Se pueden nombrar de dos formas: anteponiendo a la palabra "cetona" el nombre de los dos radicales unidos al grupo carbonilo 



    metil propil cetona



    o, más habitualmente, como derivado del hidrocarburo por substitución de un CH2 por un CO, con la terminación "-ona", y su correspondiente número localizador, siempre el menor posible y prioritario ante dobles o triples enlaces. 


    3-pentanona

    Cuando la función cetona no es la función principal, el grupo carbonilo se nombra como "oxo".
    ácido 4-oxopentanoico


     BIBLIOGRAFIAS: